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¿Por qué no recibo un correo electrónico cuando envío a través del enrutamiento con la dirección de envío como destino?

Lo más probable es que estés utilizando Gmail para enviar tu mensaje. Consulta la documentación de Gmail.

Si envías correos a una lista de correo a la que estás suscrito, esos mensajes solo aparecerán en la pestaña de "Enviados". Este comportamiento también se produce al enviar a una dirección de correo electrónico que reenvía automáticamente el correo a tu dirección de Gmail. Para probar las direcciones de reenvío o las listas de correo, utiliza una dirección de correo electrónico diferente para enviar tu mensaje.

Un mensaje procedente de bob@gmail.com, por ejemplo, pasa por un enrutamiento:

test@mailgun-domain.com -> bob@gmail.com

Cuando este mensaje llega a Gmail, tendrá bob@gmail.com como remitente y destinatario, por lo que Gmail no lo mostrará.

En otras palabras, Gmail no muestra los mensajes que te has enviado a ti mismo.

La otra posibilidad es que la dirección haya sufrido previamente un rebote definitivo y esté en la lista de "no enviar". Comprueba la pestaña "Bounces" (Rebotes) para ver una lista de estas direcciones y elimina la dirección en cuestión si está allí.